時間追溯到2006年，吳克群用一首中國風歌曲《將軍令》，祝祖國生日快樂，這一年華語樂壇刮起一陣中國風，周杰倫帶來《本草綱目》，JJ帶來《曹操》，二哥也憑借《蓋世英雄》拿下第17屆金曲獎最佳男歌手。
曾揚言要五年超越周杰倫的吳克群一揮而就，《將軍令》在多重夾擊之下，成功殺出重圍，歌詞的字里行間滿是對中華文化的驕傲，以及對崇洋媚外行為的嘲諷。2000年，兩人在同一個選秀節目出道，連第一個節目也是一起上的。
吳克群曾說道：一起上上那個節目之后，他就成了天王，我就陣亡了。若干年后再被問及后不后悔放大話說要超越周杰倫時，吳克群毫不猶豫給出自己的答案：我永遠不后悔。有人說年少時的吳克群太過狂妄，可當時誰都年輕氣盛，誰都不想當第一呢？無非是很不湊巧的碰上杰倫時代爆發了。
想當初，吳克群剛在鏡頭前露臉，就被捧紅蕭亞軒、劉若英的姚謙一眼相中，他認為吳克群是男版蕭亞軒。為將吳克群捧起來，一張專輯更是集合林俊杰，游鴻明，姚謙，王志平等多位大佬一同協作。結果，首張專輯就成了啞炮，打敗他的正是初露鋒芒的《Jay》。從此吳克群便單方面與周杰倫較起了勁，只可惜時至今日也沒趕超過對方。
吳克群在接受采訪時被問及敏感話題，一句話撕碎明星遮羞布，被網友稱贊。
巔峰期曾比肩周杰倫的吳克群，在被問及：你覺得自己現在的工作狀態有多辛苦時？吳克群笑稱：其實藝人真的沒多辛苦。吳克群在娛樂圈掙扎了22年，唱過爆紅一時的《為你寫詩》也導過票房沒賺回本的同名電影，所以從不拿自己當腕的吳克君深知娛樂圈的水有多深，也敢向外界披露事實真相。
就比如直接在鏡頭前錄制選秀節目就是逢場作戲，身為一名歌手就像小丑般演戲，簡直太可笑了。參加競技類音樂綜藝，他更是敢在鏡頭前批評評委做事不地道。
當時數名歌手同臺競技比戲曲，評委金武林認為張韶涵改編的《北京一夜》算不上戲曲，讓大家不要將票投給張韶涵，氣得吳克群當即站出來為其鳴不平。吳克群一直都在信奉看不慣就要說出來的作風，就算遭受全網罵名也甘之若飴，所以在被問及藝人日常工作辛不辛苦時，他才會不假思索表示：藝人工作其實很輕松。在大家看不到的鏡頭后面，基本都是幕后工作者在籌備所有工作。所以別抱怨生活苦，更苦的工作是別人咬著牙扛下去的。
2015年，JJ太原演唱會現場，一聲吳克群讓場內數萬粉絲驚聲尖叫，一首《為你寫詩》更是讓人夢回08年的夏天。吳克群曾說：論才華我不輸周杰倫，可要比運氣的話，我真的會輸給同時期出道的所有藝人。
吳克群事業巔峰期在06年到08年，最窮的時候兜里只有七塊錢，還拖欠房東16個月房租，為賺得第二天午飯，他必須強忍著39度高溫天氣，帶著頭套在兒童節目上伴舞。后來憑借《大舌頭》爆火大街小巷，《將軍令》一經發行，直接空降在音樂榜單第一名。
可就在事業蒸蒸日上時期，吳媽媽突然被診斷出肝纖維化，在親情和事業的選擇上，吳克群毫不猶豫地將所有重心放在母親身上。不僅耗費心力尋求名醫，還擱置大好的事業與母親出國旅行，以至于不僅事業一滑再滑，連他本人也因為背負過大的壓力，導致左耳突發性失聰，從此左耳僅剩6成聽力。
除了走歌手這條路，吳克群還做過演員、導演、主持人。就算偏離樂壇，他的事業也不算走運，有次去采訪了《我的滑板鞋》的龐麥郎，結果正片發出去沒多久，受訪者龐麥郎就被送進了精神病院。
有一年，吳克群決定將《為你寫詩》拍成同名電影，結果把積攢多年的家底全賠了，吳克群經常自嘲生活，卻也不愿意放棄人生，因為他說過：面對人生就是喜劇，逃避人生就是悲劇。小伙伴們最喜歡吳克群哪首歌呢？歡迎留言討論
